TRABAJEMOS CON LA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA
CONCEPTO: La Química Orgánica se ocupa del estudio de las
propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento
carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las
características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con
cuatro átomos más. Además, este
elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas
cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos.
El
carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla
periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La
diversidad de la química que tiene como base el carbono no es sorprendente si
se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: carbono amorfo (Antracita, hulla,
lignito, turba), carbono artificial (carbón coque, carbón de retorta, negro de
humo u hollin, negro animal, carbón de azúcar y carbón vegetal), el diamante
y el grafito.
El diamante es duro e incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Estas
diferencias en las propiedades de las distintas formas del carbono son
consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas.
La Química Orgánica, junto con la
Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que
tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de
que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos.
Evolución histórica de la Química
Orgánica.
Los pueblos prehistóricos hicieron uso de
las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron algunas reacciones
químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon
varios colorantes que eran verdaderos compuesto químicos puros: el índigo, la
alizarina y la legendaria púrpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se
aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas cantidades a partir
de una especie rara de molusco.
Desde muy antiguo se sabía que la grasa
animal se podía convertir en jabón por tratamiento con lejía. Hasta época tan
reciente como 1948, los químicos orgánicos no pudieron sintetizar productos que
fueran capaces de competir con el jabón (detergentes). La fermentación del
almidón y de los azúcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos
prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad no difiere mucho del
que se ideó hace cientos de años.
La Química Orgánica, tal y como hoy la
conocemos, arranca a finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de
sustancias orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son
dignos de mención los estudios: PERIODO
ANALITICO: En 1675, Lemery
dividía los compuestos en tres grupos según su origen: minerales, vegetales y animales.
El alemán Carl Scheele llevó a cabo
entre los años 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos
de fuentes naturales.
En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica,
que permitía determinar los porcentajes de carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos. En
1807, el químico sueco Berzelius
denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos compuestos
derivados de los seres vivos o de la materia viva.
Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que
tales compuestos poseían una fuerza
vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico
a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando
a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las
leyes químicas que gobernaban el compor-tamiento de la materia inorgánica eran
también válidas para los compuestos orgánicos.
PERIODO SINTETICO: La
teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en 1828, año en el que Wöhler consiguió sintetizar la urea por
descomposición térmica del isocianato amónico (sustancia inorgánica). Según la
clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico, poseedor de fuerza
vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados
como inorgánicos. La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la
definición de compuesto orgánico, pasándose a denominar como tal todo compuesto
que contuviese carbono en su estructura.
Durante el primer tercio de siglo XIX
investigadores como Gay-Lussac, Liebig y Berzelius descubrieron y
perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron determinar la clase de
elementos, así como su proporción, que constituían los compuestos orgánicos. Hacia
mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la
preparación de compuestos orgánicos a partir de materiales de partida relativamente
simples.
Las mentes más brillantes del siglo XIX analizaban
lo relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por
ejemplo, que el alcohol etílico y el dimetiléter tenían la misma fórmula
molécular, C2H6O, pero mientras que el primero es un
líquido con punto de ebullición 78°C, el segundo es un gas. Pensaron que las diferentes
propiedades químicas que presentaban compuestos con la misma fórmula molecular
se tenían que deber a la forma en la que se ordenaban los átomos en la estructura
molecular.
PERIODO ESTRUCTURAL: En 1858 se inició éste periodo que trataba de
explicar la organización y disposición de los átomos en la molécula.
En efecto, Couper, en Escocia, introdujo la idea de enlace de valencia y
dibujó las primeras fórmulas estructurales. Kekulé en Alemania, propuso una teoría estructural que permitía
asignar la estructura de los compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se
basaba en la tetravalencia del átomo de carbono y en el concepto de enlace
químico, y fue la base de partida para la asignación de las estructuras de moléculas
orgánicas sencillas, tales como el metano, el etano o el propano. La teoría
estructural de Kekulé permitó explicar el fenómeno de la isomería, es
decir la presencia de diferentes propiedades físicas y/o químicas en compuestos
con la misma fórmula molecular.
En 1916, la introducción del concepto de
enlace covalente y ley del octeto por el químico estadounidense Lewis proporcionando la base que
permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.
Siguieron apareciendo más científicos que
complementaron las teorías como Böhr
con su teoría cuántica, Lebel y Hoff
con la teoría de las cuatro valencias del carbono que forman un tetraedro
regular, Woodward que en 1960
sintetizó la clorofila y ha seguido desarrollándose esta ciencia a grandes
pasos.
EL ATOMO DE CARBONO
El
carbono forma enlaces covalentes debido al valor intermedio de
electronegatividad: 2,5. Tiene un número atómico de 6, pertenece al grupo IV-A
por lo que tiene cuatro electrones de valencia y al periodo 2 por tener dos
niveles de energía.
Su
notación electrónica es:
Con subniveles:
1s2 2s2 2p2
Con orbitales: 1s2
2s2 2px1 2py1
Con Niveles: K2 L4
Teniendo en cuenta que cada
orbital debe tener 2 electrones y a los orbitales finales les falta 1 electrón
por tanto, admite dos electrones afirmándose que el Carbono tiene Valencia 2
pero la realidad ha demostrado que el carbono actúa en la mayoría de compuestos
con Valencia cuatro (4) lo cual se demuestra con un proceso llamado Hibridación consistente en la
combinación de dos o más orbitales para formar orbitales híbridos y así elevar
la valencia del átomo. El átomo de Carbono presenta tres clases de hibridaciones:
1.- Hibridación tetraedral, tetragonal o sp3. En este caso, el orbital 2s y los 3 orbitales
2p se mezclan entre si para formar cuatro orbitales iguales los que forman un
tetraedro regular con ángulos de 109°28’ entre cada par de orbitales. Esta
hibridación la realiza el carbono cuando forma enlaces covalentes simples. Miremos
como queda: 1s2 2sp31 2sp31 2sp31 2sp31
2.- Hibridación Trigonal o sp2.
En este caso, el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py
se mezclan entre sí para formar tres
orbitales híbridos iguales y el orbital 2pz queda sin sufrir
hibridación. Los tres orbitales híbridos se ubican en el espacio en un mismo
plano formando un triángulo equilátero formando ángulos de 120°. Esta
hibridación la realiza el carbono cuando forma enlace covalente doble. Miremos
como queda:
1s2 2sp21 2sp21 2sp21 2pz1
3.- Hibridación Digonal o sp. En
este caso, el orbital 2s se mezcla con el orbital 2px formando dos orbitales híbridos iguales y los
orbitales 2py 2pz siguen iguales. Se ubican formando un
ángulo de 180°. Esta hibridación la realiza el carbono cuando forma enlace
covalente triple. Miremos como queda: 1s2 2sp1 2sp1 2py1 2pz1
LOS COMPUESTOS ORGANICOS
En los compuestos orgánicos
encontramos la presencia de pocos elementos entre ellos tenemos (Mírese entre
paréntesis la valencia que utilizan):
Carbono, C (4), Oxigeno, O
(2), Hidrógeno, H (1), Nitrógeno, N (3), Azufre, S (2), Fósforo, P (5) y los
Halógenos (F, Cl, Br, I) (1).
CLASIFICACION:
A)
SERIE
ALIFATICA: Comprende los compuestos de cadena abierta o acíclicos (Alcanos, alquenos, alquinos,
etc.) y ciertos compuestos de cadena cerrada con propiedades semejantes a los
acíclicos y se los denomina Alicíclicos
(Cicloalcanos, cicloalquenos, etc.).
B)
SERIE
AROMATICA: Su nombre se deriva del olor “aromático” de los
primeros compuestos estudiados como: bálsamos, resinas, aceites, etc. Pueden
poseer uno o más anillos formados por carbono únicamente llamados Homocíclicos
(Generalmente derivados dell
Benceno, C6H6) y los formados por carbono y otro
elemento y se llaman heterocíclicos.
ESQUELETOS: Se denomina así a la represen-tación gráfica
del modo como se unen los átomos de carbono indicando sus cuatro valencias
respectivas. Serán lineales, ramificados o arborescentes y anulares o cíclicas.
Ejemplos:
NECESIDAD DE LAS FORMULAS ESTRUCTURALES. En
Química Orgánica es muy común que dos o más compuestos diferentes tengan la
misma fórmula molecular, este fenómeno se denomina ISOMERIA. Así por ejemplo, el alcohol etílico y el éter metílico
tienen como fórmula molecular C2H6O, pero se diferencias
en sus estructuras.
FUNCIONES QUIMICAS: Ya sabemos que una función química es un
conjunto de propiedades que identifican a un grupo de sustancias. Encontramos en
Química orgánica las que se indican en la siguiente tabla.
Serie homologa: Se refiere a un grupo de sustancias orgánicas
que difieren entre sí por un grupo metileno, CH2. Ejemplo:
RADICALES: Se
conocen con esta denominación grupos que tienen una valencia disponible. Se
representan con R para los alifáticos
y Ar para los aromáticos. Ejemplos:
-CH3 Radical Metilo (Proviene del metano, CH4)
-C2H5 Radical Etilo (proviene del etano, C2H6)
-C3H7 Radical
propilo (Proviene del propano,
C3H8)
C3H8)
PARA RECORDAR:
Tenga en cuenta que en Química orgánica se utilizan los prefijos numéricos por
lo cual repáselos hasta el 20, además, tenga en cuenta los siguientes prefijos:
No.
|
Prefijo
|
No
|
Prefijo
|
19
|
Nonadeca
|
20
|
Eicosa
o icosa
|
21
|
Heneicosa,
unic.
|
22
|
Docosa
|
23
|
Tricosa
|
24
|
Tetracosa
|
30
|
Triaconta
|
31
|
Hentriaconta
|
40
|
Tetraconta
|
42
|
Dotetraconta
|
50
|
Pentaconta
|
53
|
Tripentaconta
|
60
|
Hexaconta
|
64
|
Tetrahexaconta
|
70
|
Heptaconta
|
75
|
Pentaheptaconta
|
80
|
Octaconta
|
86
|
Hexaoctaconta
|
90
|
Nonaconta
|
97
|
Heptanonaconta
|
RADICALES ORGANICOS: En
algunos compuestos, los grupos funcionales pueden convertirse en radicales para
lo cual tenga en cuenta las siguientes denominaciones:
Radical
|
Prefijo
|
Radical
|
Prefijo
|
-CH3
|
Metil
|
-O-
|
oxi
|
-CH2- CH3
|
Etil
|
-NH2
|
amino
|
-OH
|
Hidroxi
|
-NO
|
nitroso
|
-COOH
|
Carboxi
|
-NO2
|
nitro
|
-COOR
|
Alcoxicarbonil
|
-N=N-
|
azo
|
-CONH2
|
carboxamido
|
-CN
|
ciano
|
-CHO
|
Oxa
ó aldo
|
-SH
|
mercapto
|
-CO-
|
Oxo
ó ceto
|
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Son
compuestos que tienen C e H unidos entre sí por medio de enlaces covalentes
simples. Tienen como fórmula molecular general: CnH2n+2.
Nomenclatura: Para
nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo
hace terminar en –ano. Ejemplos:
CH4 metano F.M.
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 Propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano C4H10
EJERCICIO 1: Escribir la fórmula molecular, estructural y nombre de los compuestos que
tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15, 17, 25, 37, 40 carbonos.
NOTA: Tenga en cuenta que, cuando la fórmula pasa de 10
carbonos, se puede simplificar la fórmula estructural escribiendo entre
paréntesis el (CH2)n donde
el n es el número de veces que se
repite: Ejemplo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH3
Decano, se escribe también à CH3-(CH2)8-CH3
ALCANOS RAMIFICADOS: Cuando un alcano presenta adherido a él
radicales. Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:
1.- Se determina la cadena que contenga el mayor número
de carbonos como nombre básico.
2.- Se numera la cadena principal siendo C-1 el más
próximo a un radical.
3.- La posición de los radicales se indica teniendo en
cuenta a que carbono de la cadena principal está unido.
4.- Cuando hay dos o más radicales iguales, se indica el
número de veces que se encuentra, usando los prefijos: di, tri, tetra, etc.
Para 1, 2, 3 o 4 respectivamente.
5.- Los números que expresan la posición de los radicales,
se escriben antes de los nombres de dichos radicales, separados con un guión.
6.- El nombre de los radicales sustituyentes se escriben
en orden de complejidad antes del correspondiente al hidrocarburo base.
Ejemplo:
ISOMEROS: Como se miró anteriormente, los isómeros son
compuestos que tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula
estructural. Los alcanos tienen un buen número de isómeros dependiendo de la
formación de compuestos ramificados, así encontramos que:
El butano tiene 2 isómeros
El pentano tiene 3 isómeros
El hexano tiene 5 isómeros
El heptano tiene 9 isómeros
El eicosano tiene 366.319 isómeros, etc.
EJERCICIO 2.
1.- Escribir las fórmulas
estructurales de los isómeros del hexano, C6H14 y darles
el nombre correspondiente.
2. Dar el nombre a los
siguientes compuestos:
3.- Escribir las fórmulas de
los compuestos:
a)
2,2,4-trimetil pentano
b)
2,4,4,5,5 – pentametil heptano
c)
2 – metil –4-etil- 5(2-metil butil) decano
d)
2-metil5-etil-4-isobutil heptano
e)
2,4,7-trimetil-8-etil-4-propil-5-isopropil
decano
PROPIEDADES FISICAS: Los cuatro primeros alcanos son gaseosos; del
pentano al heptadecano son líquidos y del octadecano en adelante son sólidos.
Son poco solubles en el agua, se disuelven en etanol y éter.
PROPIEDADES QUIMICAS: Son poco reactivos
químicamente porque sus moléculas están formados por enlaces sigma que son
difíciles de romper. Presentan las reacciones:
1.- Combustión: Arden en exceso de aire con oxígeno puro produciendo
dióxido de carbono y agua según la reacción:
2.- Halogenación: Cuando un alcano con un halógeno (Cl, Br, I) se
exponen a la luz solar y a altas temperaturas reaccionan presentándose el
reemplazo de uno o más hidrógenos por átomos de halógenos según la reacción:
3.- Reacción con el ácido nítrico a 400°C: Forman nitroderivados según
la reacción:
HIDROCARBUROS NO SATURADOS, OLEFINAS O ALQUENOS
Son
compuestos que tienen C e H y presentan 1 o más enlaces covalentes dobles.
Tienen como fórmula molecular general: CnH2n.
Nomenclatura: Para
nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo
hace terminar en –eno. Como tienen por lo menos un doble enlace,
debe indicarse su ubicación a partir del segundo carbono. Cuando el alqueno es
ramificado, se escoge la cadena más larga que contenga el doble enlace, se
nombran los radicales y por último se nombra la cadena principal semejante a lo
anterior. Ejemplos:
F.M.
CH2=CH2 eteno C2H4
CH2=CH-CH3 Propeno C3H6
CH2=CH-CH2-CH3 Buteno C4H8
CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno C4H8
EJERCICIO 3:
1.- Escribir la fórmula
molecular, estructural y nombre de los alquenos
que tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15 carbonos.
2.- Dar el nombre a los
siguientes compuestos:
3.- Escribir las fórmulas de
los siguientes compuestos:
a) 2-metil penteno
b) 4 metil-2-penteno
c) 2,3-dimetil-2-buteno
d) 3-cloro-6-nitro-2,7-dimetil-4-etil-3-octeno
e)
2,7,8-trimetil-4-etil-6(1-etilpropil)-3-dequeno
PROPIEDADES FISICAS: Los alquenos son incoloros cuando se
encuentran en estado puro. Los tres primeros son gases (2,3 o 4 carbonos), del
5 al 15 son líquidos y del 16 en adelante son sólidos. Son insolubles en el
agua pero muy solubles en benceno, éter y cloroformo.
PROPIEDADES QUIMICAS: Se caracterizan por una
gran reactividad química, debido a la presencia de un enlace pi que fácilmente
se rompe. Presentan las reacciones:
1.- Adición de Hidrógeno: En presencia de Ni ó Pt el alqueno se une al
Hidrógeno produciendo alcano:
2.- Halogenación: El
bromo y el cloro se unen fácilmente a los alquenos formando dihaluros de
alquilo.
3.- Adición de Haloácidos: A un alqueno se adiciona un haloácido para dar el haluro de alquilo
correspondiente.
4.- Oxidación: El
permanganato de potasio, KMnO4 diluido y en frío oxida a los
alquenos formando dioles. Esta reacción se utiliza para reconocer alquenos y se
llama Test de Bayer. El permanganato
cambia de color violeta a turbio.
HIDROCARBUROS INSATURADOS, ACETILENOS O ALQUINOS
Son
compuestos que tienen C e H y presentan 1 o más enlaces covalentes triples.
Tienen como fórmula molecular general: CnH2n-2. El enlace triple es realizado
mediante dos enlaces pi y un sigma por lo cual se pueden romper permitiendo
adición de átomos.
ACLARACION: Enlace sigma, es realizado entre orbitales
híbridos por lo cual son fuertes, difíciles de romper por estar los electrones
muy cerca al núcleo. Enlace pi, es
realizado entre orbitales normales y fácilmente se pueden romper.
Nomenclatura: Para
nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo
hace terminar en –ino. Como tienen por lo menos un triple enlace,
debe indicarse su ubicación a partir del segundo carbono. Cuando el alquino es
ramificado, se escoge la cadena más larga que contenga el triple enlace, se
nombran los radicales y por último se nombra la cadena principal. En algunos
casos, se toma como base el etino o acetileno, se nombran los radicales y luego
se escribe etileno. Ejemplos:
EJERCICIO 4:
1.- Escribir la fórmula
molecular, estructural y nombre de los
alquinos que tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15 carbonos.
2.- Escribir las formulas
estructurales para:
3.- Dar el nombre a los
siguientes alquinos.
PROPIEDADES FISICAS: Tienen propiedades semejantes a los
anteriores. El etino o acetileno, el propino y el 1-butino son gases, el
2-butino y del 5 al 14 son líquidos y del 15 en adelante son sólidos. Son
insolubles en el agua pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de
carbono.
PROPIEDADES QUIMICAS: Se caracterizan por una
gran reactividad química, debido a la presencia de dos enlaces pi que
fácilmente se rompen. Presentan las reacciones:
1.- Adición de Haloácidos: Los alquinos reaccionan con HX en forma similar a los alquenos,
conforme a la regla de Marconicoff, es decir, el H se une al carbono que tenga
mayor número de hidrógenos y el halógeno al carbono que tenga menos número de
hidrógenos.
2.- Halogenación: El bromo y el cloro se
adicionan fácilmente a los alquinos formando alquenos dihalogenados, si la
halogenación es fuerte llegan a formar tetrahaluros de alquilo
.
3.- Adición de agua. La
reacción produce un compuesto de adición inestable, enol, que se reordena para
formar aldehído o cetona. Este fenómeno se conoce como Tautomería.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Constituyen un grupo de
compuestos formados por carbono e hidrógeno y que se consideran derivados del
Benceno.
EL BENCENO, tiene como fórmula molecular C6H6,
su estructura muestra que es una molécula insaturada pero estable de forma
cíclica. La estructura de esta sustancia ha sido extensamente estudiada
llegando a la conclusión de que tiene la forma de un hexágono regular, con los
átomos de carbono en los vértices y un átomo de hidrógeno unido a cada uno de
ellos. A continuación conoceremos las más importantes:
La más aceptada y que se
utiliza actualmente es la propuesta por Kekulé haciendo aclaración que los
átomos de carbono vibran presentando RESONANCIA
por lo cual, los dobles enlaces se mueven aceptándose cualquiera de las
fórmulas A o B propuestas en 1872.
NOMENCLATURA: Teniendo en cuenta que todos los átomos de
carbono son equivalentes, se puede sustituir cualquier hidrógeno por otro átomo
o un radical y siempre se obtendrá el mismo compuesto.
MONOSUSTITUIDOS: Se nombra al radical o elemento seguido por
la palabra benceno. Ejem:
Hay unos monosustituidos que
tienen nombre propio como los siguientes:
DISUSTITUIDOS: Se utilizan los prefijos orto (o-) para carbonos adyacentes, meta (m-) para carbonos alternos y para (p-) cuando los carbonos son puestos. Si los radicales son
iguales se agrega el prefijo di- y
si son diferentes se nombran en orden de complejidad. Ejemplos:
Si el monosustituido tiene
nombre propio, se tomará como derivado de él y también se puede utilizar el
sistema de numerar siendo carbono 1 el que tiene el radical más sencillo o el
que le da el nombre al compuesto. Ejemplos:
ALGUNAS SUSTANCIAS ESPECIALES
TRI, TETRA…SUSTITUIDOS: Se utiliza el sistema de
numeración siendo C-1 el que tenga el radical más sencillo cuidando siempre que
la suma de los números sea la más pequeña posible. Pueden utilizarse los
prefijos vec- (vecinal) para
carbonos continuos, sim- (simétrico)
para carbonos alternos y asim-
(asimétrico) para dos continuos y un alterno. Cuando tiene cuatro radicales, y
uno de ellos identifica a la sustancia especial, se tomará como derivado de
ella siendo C-1 el que tiene el radical especial. Ejemplos:
En algunos casos puede
tomarse un radical como ubicado en el carbono 1 nombrándoselo junto al benceno
y lo demás se nombran como radicales. Ej
PROPIEDADES FISICAS: El benceno es un líquido incoloro, de olor
característico, tiene una densidad de 0,879 g/ml y arde con facilidad con
producción de mucho humo, debido a su alto contenido de carbono. Es insoluble
en agua pero se disuelve con facilidad en etanol y éter.
PROPIEDADES QUIMICAS:
1.-
Halogenación: Los halógenos se
incorporan al benceno eliminando hidrógeno
2.- Nitración: En
presencia de ácido sulfúrico se introduce un grupo nitro por descomposición del
ácido según la reacción:
3.-
Alquilación. Consiste en la
introducción de un radical alquílico por medio del derivado halogenado
correspondiente. Se realiza en presencia de cloruro de aluminio. Reacción:
HIDROCARBUROS ALICICLICOS
Son
compuestos con propiedades similares a los de cadena abierta pero poseen estructura cíclica. Los más
conocidos son los cicloalcanos y los cicloalquenos. Para nombrarlos se utiliza
el nombre del hidrocarburo acíclico del cual provienen y se le antepone el prefijo
ciclo-. Ejem:
ALCOHOLES: Se
caracterizan por llevar el grupo –OH (Hidroxilo), unido a un radical alquílico
(Con Carbono). Cuando el grupo funcional es más de uno se conocen como
polihidroxílicos o polioles. Ejemplos:
Según
el número de grupos –OH se clasifican en:
1.
Alcoholes Monohidroxílicos:
Los anterior-mente estudiados.
2.
A. Polihidroxílicos: los más importantes son:
- Dioles o
glicoles:
- Trioles o gliceroles:
NOMENCLATURA:
Los alcoholes monohi-droxílicos se nombran con el sufijo -OL adicio-nado al prefijo numérico
correspondiente. También se los menciona
con las palabras Alcohol el prefijo numérico correspondiente terminado en –ILICO.
Ejemplos:
EJERCICIO:
1)
Escriba tres alcoholes diferentes;
2)En
este ejemplo diga las reglas que se aplicaron:
6-bromo-6-nitro-2,4-dimetil-3,4-octanodiol
ALDEHIDOS Y CETONAS: Son
compuestos que en su estructura poseen el grupo funcional Carbonilo ( -CO-).
NOMENCLATURA:
Se
nombran cambiando la terminación “o”
del hidrocarburo padre por “al”.
En la
nomenclatura internacional, las cetonas se denominan reemplazando la “o” del hidrocarburo padre por “ona”. En este caso, debe indicarse la
posición del grupo carbonilo. Ejemplos:
Aldehídos:
ACIDOS CARBOXILICOS: Presentan el grupo
funcional carboxilo: -COOH. Para
nombrarlos se utiliza pa lapabra ácido seguida por el prefijo correspondiente
terminado en -OICO Ejemplos:
Hay ácidos de alta masa atómica que hacen parte de las grasas y aceites y
que mediante ciertas reacciones especiales, “saponifican”, es decir, se
convierten en sales superiores dando lugar al jabón siendo ellos:
Acido
palmítico: CH3-(CH2)14-COOH
Acido margárico: CH3-(CH2)15-COOH
Acido esteárico: CH3-(CH2)16-COOH
AMINAS: Se consideran
derivadas del amoniaco, en donde se han reemplazado uno o más hidrógenos por
radicales alquílicos o arílicos (Aromáticos). Para nombrarlos se utilizan los
nombres de los radicales acompañados por la palabra amina. Ej:
Observe los
anterior, puede mirar que hay tres clases de aminas: primarias, secundarias y
terciarias dependiendo de la cantidad de radicales que estén unidos al amoniaco
(NH3).
PRINCIPALES
REACCIONES QUIMICAS
1.
COMBUSTION: Toda sustancia orgánica puede quemarse en
presencia de oxígeno produciendo carbono si la combustión es incompleta, gas
carbónico (CO2) o monóxido de carbono (CO), si es completa además,
se libera agua. Ejemplo:
3.
ADICION DE HALOACIDOS: HX (X = F,
Cl, Br y I). En alquenos y alquinos se
forman derivados monohalogenados o dialogenados Ubicándose los halógenos en el
carbono de menos hidrógenos (Regla de Marconicof).
4.
HIDROGENACION: La realizan los
alquenos (Olefinas) y alquinos en presencia de catalizadores(Sustancia que
permite una reacción sin intervenir en ella) como el níquel, el platino o el
paladio formando el hidrocarburo saturado correspondiente. Los aldehidos y cetonas dan lugar a alcoholes
primarios o secundarios respectivamente. Ej:
5.
NITRACION: Los alcanos (Parafinas)
reaccionan con el ácido nítrico, HNO3, en fase de vapor a 150ºC ó
475ºC, produciéndose nitroderivados.
Ejemplo:
6. OXIDACION: El permanganato de potasio, KmnO4 frío y diluido reacciona con los alquenos produciendo dioles (glicoles) mediante una prueba que permite identificarlos y que se denomina Prueba de Baeyer. Es positiva cuando del color violeta se pasa a un color pardo por la presencia del MnO2, Dióxido de manganeso.
EJERCICIO FINAL:
1)
Escriba las fórmulas
estructurales para:
a. Tribromo benceno vecinal
b. Isopropil benceno
c. Ácido m-aminobenzoico
d. P-dinitrobenceno
e. 5-cloro-2-bromonitro benceno
f.
2,4-dimetil-3-pentanol
g. 2,2,4-trimetil-3-pentanol
h. 2-metil-3-pentanona
i.
Metil bencil cetona
j.
3-metil pentanal
k. Ácido p-hidroxibenzoico
l.
Ácido 2-cloro propanoico
2)
Dar el nombre a las
siguientes sustancias
Prof. Marco A. Arce