domingo, 31 de mayo de 2015

TRABAJEMOS CON LA QUIMICA


QUIMICA ORGANICA

CONCEPTO: La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos.

El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la química que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: carbono amorfo (Antracita, hulla, lignito, turba), carbono artificial (carbón coque, carbón de retorta, negro de humo u hollin, negro animal, carbón de azúcar y carbón vegetal), el diamante y el grafito. El diamante es duro e incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Estas diferencias en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas.

La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos.

Evolución histórica de la Química Orgánica.
Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron algunas reacciones químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuesto químicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria púrpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas cantidades a partir de una especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir en jabón por tratamiento con lejía. Hasta época tan reciente como 1948, los químicos orgánicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabón (detergentes). La fermentación del almidón y de los azúcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se ideó hace cientos de años.

La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, arranca a finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mención los estudios: PERIODO ANALITICO: En 1675, Lemery dividía los compuestos en tres grupos según su origen: minerales, vegetales y animales. El alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos de fuentes naturales.

En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos. En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.
Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el compor-tamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.

PERIODO SINTETICO: La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en 1828, año en el que Wöhler consiguió sintetizar la urea por descomposición térmica del isocianato amónico (sustancia inorgánica). Según la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados como inorgánicos. La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de compuesto orgánico, pasándose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.

Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y Berzelius descubrieron y perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron determinar la clase de elementos, así como su proporción, que constituían los compuestos orgánicos. Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la preparación de compuestos orgánicos a partir de materiales de partida relativamente simples.
Las mentes más brillantes del siglo XIX analizaban lo relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que el alcohol etílico y el dimetiléter tenían la misma fórmula molécular, C2H6O, pero mientras que el primero es un líquido con punto de ebullición 78°C, el segundo es un gas. Pensaron que las diferentes propiedades químicas que presentaban compuestos con la misma fórmula molecular se tenían que deber a la forma en la que se ordenaban los átomos en la estructura molecular.

PERIODO ESTRUCTURAL: En 1858 se inició éste periodo que trataba de explicar la organización y disposición de los átomos en la molécula.
En efecto, Couper, en Escocia, introdujo la idea de enlace de valencia y dibujó las primeras fórmulas estructurales. Kekulé en Alemania, propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructura de los compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se basaba en la tetravalencia del átomo de carbono y en el concepto de enlace químico, y fue la base de partida para la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas sencillas, tales como el metano, el etano o el propano. La teoría estructural de Kekulé permitó explicar el fenómeno de la isomería, es decir la presencia de diferentes propiedades físicas y/o químicas en compuestos con la misma fórmula molecular.
En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente y ley del octeto por el químico estadounidense Lewis proporcionando la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.

Siguieron apareciendo más científicos que complementaron las teorías como Böhr con su teoría cuántica, Lebel y Hoff con la teoría de las cuatro valencias del carbono que forman un tetraedro regular, Woodward que en 1960 sintetizó la clorofila y ha seguido desarrollándose esta ciencia a grandes pasos.

EL ATOMO DE CARBONO

El carbono forma enlaces covalentes debido al valor intermedio de electronegatividad: 2,5. Tiene un número atómico de 6, pertenece al grupo IV-A por lo que tiene cuatro electrones de valencia y al periodo 2 por tener dos niveles de energía.

Su notación electrónica es:

Con subniveles:   1s2  2s2  2p2    

Con orbitales:  1s2  2s2   2px1    2py1

Con Niveles:   K2    L4
                          
Teniendo en cuenta que cada orbital debe tener 2 electrones y a los orbitales finales les falta 1 electrón por tanto, admite dos electrones afirmándose que el Carbono tiene Valencia 2 pero la realidad ha demostrado que el carbono actúa en la mayoría de compuestos con Valencia cuatro (4) lo cual se demuestra con un proceso llamado Hibridación consistente en la combinación de dos o más orbitales para formar orbitales híbridos y así elevar la valencia del átomo. El átomo de Carbono presenta tres clases de hibridaciones:

1.- Hibridación tetraedral, tetragonal o sp3.  En este caso, el orbital 2s y los 3 orbitales 2p se mezclan entre si para formar cuatro orbitales iguales los que forman un tetraedro regular con ángulos de 109°28’ entre cada par de orbitales. Esta hibridación la realiza el carbono cuando forma enlaces covalentes simples. Miremos como queda:  1s2  2sp31   2sp31   2sp31    2sp31
2.- Hibridación Trigonal o sp2.  En este caso, el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py  se mezclan entre sí para formar tres orbitales híbridos iguales y el orbital 2pz queda sin sufrir hibridación. Los tres orbitales híbridos se ubican en el espacio en un mismo plano formando un triángulo equilátero formando ángulos de 120°. Esta hibridación la realiza el carbono cuando forma enlace covalente doble. Miremos como queda:
1s2  2sp21   2sp21   2sp21    2pz1

3.- Hibridación Digonal o sp.  En este caso, el orbital 2s se mezcla con el orbital 2px  formando dos orbitales híbridos iguales y los orbitales 2py 2pz siguen iguales. Se ubican formando un ángulo de 180°. Esta hibridación la realiza el carbono cuando forma enlace covalente triple. Miremos como queda:  1s2  2sp1   2sp1   2py1    2pz1

LOS COMPUESTOS ORGANICOS

En los compuestos orgánicos encontramos la presencia de pocos elementos entre ellos tenemos (Mírese entre paréntesis la valencia que utilizan):

Carbono, C (4), Oxigeno, O (2), Hidrógeno, H (1), Nitrógeno, N (3), Azufre, S (2), Fósforo, P (5) y los Halógenos (F, Cl, Br, I) (1).

CLASIFICACION:

A)    SERIE ALIFATICA: Comprende los compuestos de cadena abierta o acíclicos (Alcanos, alquenos, alquinos, etc.) y ciertos compuestos de cadena cerrada con propiedades semejantes a los acíclicos y se los denomina Alicíclicos (Cicloalcanos, cicloalquenos, etc.).

B)    SERIE AROMATICA: Su nombre se deriva del olor “aromático” de los primeros compuestos estudiados como: bálsamos, resinas, aceites, etc. Pueden poseer uno o más anillos formados por carbono únicamente  llamados Homocíclicos (Generalmente derivados dell Benceno, C6H6) y los formados por carbono y otro elemento y se llaman heterocíclicos.

ESQUELETOS: Se denomina así a la represen-tación gráfica del modo como se unen los átomos de carbono indicando sus cuatro valencias respectivas. Serán lineales, ramificados o arborescentes y anulares o cíclicas. Ejemplos:



NECESIDAD DE LAS FORMULAS ESTRUCTURALES. En Química Orgánica es muy común que dos o más compuestos diferentes tengan la misma fórmula molecular, este fenómeno se denomina ISOMERIA. Así por ejemplo, el alcohol etílico y el éter metílico tienen como fórmula molecular C2H6O, pero se diferencias en sus estructuras.



FUNCIONES QUIMICAS: Ya sabemos que una función química es un conjunto de propiedades que identifican a un grupo de sustancias. Encontramos en Química orgánica las que se indican en la siguiente tabla.



Serie homologa: Se refiere a un grupo de sustancias orgánicas que difieren entre sí por un grupo metileno, CH2.  Ejemplo:



RADICALES: Se conocen con esta denominación grupos que tienen una valencia disponible. Se representan con R para los alifáticos y Ar para los aromáticos. Ejemplos:

-CH3   Radical Metilo (Proviene del metano, CH4)
-C2H5     Radical Etilo (proviene del etano, C2H6)
-C3H7  Radical propilo (Proviene del propano,
                C3H8)
PARA RECORDAR: Tenga en cuenta que en Química orgánica se utilizan los prefijos numéricos por lo cual repáselos hasta el 20, además, tenga en cuenta los siguientes prefijos:

No.
Prefijo
No
Prefijo
19
Nonadeca
20
Eicosa o icosa
21
Heneicosa, unic.
22
Docosa
23
Tricosa
24
Tetracosa
30
Triaconta
31
Hentriaconta
40
Tetraconta
42
Dotetraconta
50
Pentaconta
53
Tripentaconta
60
Hexaconta
64
Tetrahexaconta
70
Heptaconta
75
Pentaheptaconta
80
Octaconta
86
Hexaoctaconta
90
Nonaconta
97
Heptanonaconta

RADICALES ORGANICOS: En algunos compuestos, los grupos funcionales pueden convertirse en radicales para lo cual tenga en cuenta las siguientes denominaciones:

Radical
Prefijo
Radical
Prefijo
-CH3
Metil
-O-
oxi
-CH2- CH3
Etil
-NH2
amino
-OH
Hidroxi
-NO
nitroso
-COOH
Carboxi
-NO2
nitro
-COOR
Alcoxicarbonil
-N=N-
azo
-CONH2
carboxamido
-CN
ciano
-CHO
Oxa ó aldo
-SH
mercapto
-CO-
Oxo ó ceto



HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Son compuestos que tienen C e H unidos entre sí por medio de enlaces covalentes simples. Tienen como fórmula molecular general:   CnH2n+2.

Nomenclatura: Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo hace terminar en –ano. Ejemplos:

CH4                             metano           F.M.   
CH3-CH3                    etano              C2H6
CH3-CH2-CH3             Propano         C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3  Butano             C4H10

EJERCICIO 1: Escribir la fórmula molecular,  estructural y nombre de los compuestos que tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15, 17, 25, 37, 40 carbonos.

NOTA: Tenga en cuenta que, cuando la fórmula pasa de 10 carbonos, se puede simplificar la fórmula estructural escribiendo entre paréntesis el (CH2)n donde el n es el número de veces que se repite: Ejemplo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 

Decano, se escribe también   à CH3-(CH2)8-CH3 

ALCANOS RAMIFICADOS: Cuando un alcano presenta adherido a él radicales. Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:

1.- Se determina la cadena que contenga el mayor número de carbonos como nombre básico.
2.- Se numera la cadena principal siendo C-1 el más próximo a un radical.
3.- La posición de los radicales se indica teniendo en cuenta a que carbono de la cadena principal está unido.
4.- Cuando hay dos o más radicales iguales, se indica el número de veces que se encuentra, usando los prefijos: di, tri, tetra, etc. Para 1, 2, 3 o 4 respectivamente.
5.- Los números que expresan la posición de los radicales, se escriben antes de los nombres de dichos radicales, separados con un guión.
6.- El nombre de los radicales sustituyentes se escriben en orden de complejidad antes del correspondiente al hidrocarburo base.

Ejemplo:




ISOMEROS: Como se miró anteriormente, los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula estructural. Los alcanos tienen un buen número de isómeros dependiendo de la formación de compuestos ramificados, así encontramos que:

El butano tiene           2 isómeros
El pentano tiene         3 isómeros
El hexano tiene           5 isómeros
El heptano tiene         9 isómeros
El eicosano tiene        366.319 isómeros, etc.

EJERCICIO 2.

1.- Escribir las fórmulas estructurales de los isómeros del hexano, C6H14 y darles el nombre correspondiente.
2. Dar el nombre a los siguientes compuestos:


 

  3.- Escribir las fórmulas de los compuestos:
a)      2,2,4-trimetil pentano
b)      2,4,4,5,5 – pentametil heptano
c)      2 – metil –4-etil- 5(2-metil butil) decano
d)     2-metil5-etil-4-isobutil heptano
e)      2,4,7-trimetil-8-etil-4-propil-5-isopropil decano

PROPIEDADES FISICAS: Los cuatro primeros alcanos son gaseosos; del pentano al heptadecano son líquidos y del octadecano en adelante son sólidos. Son poco solubles en el agua, se disuelven en etanol y éter.

PROPIEDADES QUIMICAS: Son poco reactivos químicamente porque sus moléculas están formados por enlaces sigma que son difíciles de romper. Presentan las reacciones:

1.- Combustión: Arden en exceso de aire con oxígeno puro produciendo dióxido de carbono y agua según la reacción:

2.- Halogenación: Cuando un alcano con un halógeno (Cl, Br, I) se exponen a la luz solar y a altas temperaturas reaccionan presentándose el reemplazo de uno o más hidrógenos por átomos de halógenos según la reacción:


3.- Reacción con el ácido nítrico a 400°C: Forman nitroderivados según la reacción:


HIDROCARBUROS NO SATURADOS, OLEFINAS O ALQUENOS

Son compuestos que tienen C e H y presentan 1 o más enlaces covalentes dobles. Tienen como fórmula molecular general:   CnH2n.

Nomenclatura: Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo hace terminar en –eno.  Como tienen por lo menos un doble enlace, debe indicarse su ubicación a partir del segundo carbono. Cuando el alqueno es ramificado, se escoge la cadena más larga que contenga el doble enlace, se nombran los radicales y por último se nombra la cadena principal semejante a lo anterior. Ejemplos:
F.M.  
CH2=CH2                   eteno              C2H4
CH2=CH-CH3             Propeno         C3H6
CH2=CH-CH2-CH3     Buteno           C4H8
CH3-CH=CH-CH3      2-Buteno        C4H8

EJERCICIO 3:
1.- Escribir la fórmula molecular,  estructural y nombre de los alquenos que tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15 carbonos.

2.- Dar el nombre a los siguientes compuestos:







 3.- Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
a)  2-metil penteno
b)  4 metil-2-penteno
c)  2,3-dimetil-2-buteno
d)  3-cloro-6-nitro-2,7-dimetil-4-etil-3-octeno
e)  2,7,8-trimetil-4-etil-6(1-etilpropil)-3-dequeno

PROPIEDADES FISICAS: Los alquenos son incoloros cuando se encuentran en estado puro. Los tres primeros son gases (2,3 o 4 carbonos), del 5 al 15 son líquidos y del 16 en adelante son sólidos. Son insolubles en el agua pero muy solubles en benceno, éter y cloroformo.

PROPIEDADES QUIMICAS: Se caracterizan por una gran reactividad química, debido a la presencia de un enlace pi que fácilmente se rompe. Presentan las reacciones:

1.- Adición de Hidrógeno: En presencia de Ni ó Pt el alqueno se une al Hidrógeno produciendo alcano:


2.- Halogenación: El bromo y el cloro se unen fácilmente a los alquenos formando dihaluros de alquilo.



3.- Adición de Haloácidos: A un alqueno se adiciona un haloácido para dar el haluro de alquilo correspondiente.

4.- Oxidación: El permanganato de potasio, KMnO4 diluido y en frío oxida a los alquenos formando dioles. Esta reacción se utiliza para reconocer alquenos y se llama Test de Bayer. El permanganato cambia de color violeta a turbio.



HIDROCARBUROS INSATURADOS, ACETILENOS O ALQUINOS

Son compuestos que tienen C e H y presentan 1 o más enlaces covalentes triples. Tienen como fórmula molecular general:   CnH2n-2. El enlace triple es realizado mediante dos enlaces pi y un sigma por lo cual se pueden romper permitiendo adición de átomos.

ACLARACION: Enlace sigma,  es realizado entre orbitales híbridos por lo cual son fuertes, difíciles de romper por estar los electrones muy cerca al núcleo. Enlace pi, es realizado entre orbitales normales y fácilmente se pueden romper.

Nomenclatura: Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos y se lo hace terminar en –ino.  Como tienen por lo menos un triple enlace, debe indicarse su ubicación a partir del segundo carbono. Cuando el alquino es ramificado, se escoge la cadena más larga que contenga el triple enlace, se nombran los radicales y por último se nombra la cadena principal. En algunos casos, se toma como base el etino o acetileno, se nombran los radicales y luego se escribe etileno. Ejemplos:


EJERCICIO 4:
1.- Escribir la fórmula molecular,  estructural y nombre de los alquinos que tienen: 5, 6, 7, 8, 12, 15 carbonos.

2.- Escribir las formulas estructurales para:


3.- Dar el nombre a los siguientes alquinos.

 PROPIEDADES FISICAS: Tienen propiedades semejantes a los anteriores. El etino o acetileno, el propino y el 1-butino son gases, el 2-butino y del 5 al 14 son líquidos y del 15 en adelante son sólidos. Son insolubles en el agua pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.

PROPIEDADES QUIMICAS: Se caracterizan por una gran reactividad química, debido a la presencia de dos enlaces pi que fácilmente se rompen. Presentan las reacciones:

1.- Adición de Haloácidos: Los alquinos reaccionan con HX en forma similar a los alquenos, conforme a la regla de Marconicoff, es decir, el H se une al carbono que tenga mayor número de hidrógenos y el halógeno al carbono que tenga menos número de hidrógenos.



2.- Halogenación: El bromo y el cloro se adicionan fácilmente a los alquinos formando alquenos dihalogenados, si la halogenación es fuerte llegan a formar tetrahaluros de alquilo

.
 3.- Adición de agua. La reacción produce un compuesto de adición inestable, enol, que se reordena para formar aldehído o cetona. Este fenómeno se conoce como Tautomería.


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Constituyen un grupo de compuestos formados por carbono e hidrógeno y que se consideran derivados del Benceno.

EL BENCENO, tiene como fórmula molecular C6H6, su estructura muestra que es una molécula insaturada pero estable de forma cíclica. La estructura de esta sustancia ha sido extensamente estudiada llegando a la conclusión de que tiene la forma de un hexágono regular, con los átomos de carbono en los vértices y un átomo de hidrógeno unido a cada uno de ellos. A continuación conoceremos las más importantes:



La más aceptada y que se utiliza actualmente es la propuesta por Kekulé haciendo aclaración que los átomos de carbono vibran presentando RESONANCIA por lo cual, los dobles enlaces se mueven aceptándose cualquiera de las fórmulas A o B propuestas en 1872.

NOMENCLATURA: Teniendo en cuenta que todos los átomos de carbono son equivalentes, se puede sustituir cualquier hidrógeno por otro átomo o un radical y siempre se obtendrá el mismo compuesto.
MONOSUSTITUIDOS: Se nombra al radical o elemento seguido por la palabra benceno. Ejem:



Hay unos monosustituidos que tienen nombre propio como los siguientes:


DISUSTITUIDOS: Se utilizan los prefijos orto (o-) para carbonos adyacentes, meta (m-) para carbonos alternos y para (p-) cuando los carbonos son puestos. Si los radicales son iguales se agrega el prefijo di- y si son diferentes se nombran en orden de complejidad. Ejemplos:



Si el monosustituido tiene nombre propio, se tomará como derivado de él y también se puede utilizar el sistema de numerar siendo carbono 1 el que tiene el radical más sencillo o el que le da el nombre al compuesto. Ejemplos:


ALGUNAS SUSTANCIAS ESPECIALES




TRI, TETRA…SUSTITUIDOS: Se utiliza el sistema de numeración siendo C-1 el que tenga el radical más sencillo cuidando siempre que la suma de los números sea la más pequeña posible. Pueden utilizarse los prefijos vec- (vecinal) para carbonos continuos, sim- (simétrico) para carbonos alternos y asim- (asimétrico) para dos continuos y un alterno. Cuando tiene cuatro radicales, y uno de ellos identifica a la sustancia especial, se tomará como derivado de ella siendo C-1 el que tiene el radical especial. Ejemplos:







En algunos casos puede tomarse un radical como ubicado en el carbono 1 nombrándoselo junto al benceno y lo demás se nombran como radicales. Ej

PROPIEDADES FISICAS:  El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, tiene una densidad de 0,879 g/ml y arde con facilidad con producción de mucho humo, debido a su alto contenido de carbono. Es insoluble en agua pero se disuelve con facilidad en etanol y éter.

PROPIEDADES QUIMICAS:
1.- Halogenación: Los halógenos se incorporan al benceno eliminando hidrógeno


2.- Nitración: En presencia de ácido sulfúrico se introduce un grupo nitro por descomposición del ácido según la reacción:



3.-  Alquilación. Consiste en la introducción de un radical alquílico por medio del derivado halogenado correspondiente. Se realiza en presencia de cloruro de aluminio. Reacción:




 HIDROCARBUROS ALICICLICOS

Son compuestos con propiedades similares a los de cadena abierta  pero poseen estructura cíclica. Los más conocidos son los cicloalcanos y los cicloalquenos. Para nombrarlos se utiliza el nombre del hidrocarburo acíclico del cual provienen y se le antepone el prefijo ciclo-. Ejem:



ALCOHOLES: Se caracterizan por llevar el grupo –OH (Hidroxilo), unido a un radical alquílico (Con Carbono). Cuando el grupo funcional es más de uno se conocen como polihidroxílicos o polioles.  Ejemplos:


Según el número de grupos –OH se clasifican en:
1.      Alcoholes Monohidroxílicos: Los anterior-mente estudiados.

2.      A.  Polihidroxílicos:  los más importantes son:

  1. Dioles o glicoles:

  1. Trioles o gliceroles:

NOMENCLATURA: Los alcoholes monohi-droxílicos se nombran con el sufijo -OL  adicio-nado al prefijo numérico correspondiente.  También se los menciona con las palabras Alcohol el prefijo numérico correspondiente terminado en –ILICO. Ejemplos:



EJERCICIO:
1) Escriba tres alcoholes diferentes;
2)En este ejemplo diga las reglas que se aplicaron:
      

6-bromo-6-nitro-2,4-dimetil-3,4-octanodiol

ALDEHIDOS Y CETONAS: Son compuestos que en su estructura poseen el grupo funcional Carbonilo  ( -CO-).

NOMENCLATURA:   Se nombran cambiando la terminación “o” del hidrocarburo padre por “al”.
En la nomenclatura internacional, las cetonas se denominan reemplazando la “o” del hidrocarburo padre por “ona”. En este caso, debe indicarse la posición del grupo carbonilo. Ejemplos:
Aldehídos:



ACIDOS CARBOXILICOS: Presentan el grupo funcional carboxilo:   -COOH. Para nombrarlos se utiliza pa lapabra ácido seguida por el prefijo correspondiente terminado en -OICO   Ejemplos:


Hay ácidos de alta masa atómica que hacen parte de las grasas y aceites y que mediante ciertas reacciones especiales, “saponifican”, es decir, se convierten en sales superiores dando lugar al jabón siendo ellos:

 Acido palmítico:   CH3-(CH2)14-COOH

Acido margárico:   CH3-(CH2)15-COOH

Acido esteárico:      CH3-(CH2)16-COOH

AMINAS: Se consideran derivadas del amoniaco, en donde se han reemplazado uno o más hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos (Aromáticos). Para nombrarlos se utilizan los nombres de los radicales acompañados por la palabra amina.  Ej:
Observe los anterior, puede mirar que hay tres clases de aminas: primarias, secundarias y terciarias dependiendo de la cantidad de radicales que estén unidos al amoniaco (NH3).


PRINCIPALES REACCIONES QUIMICAS

1.          COMBUSTION:  Toda sustancia orgánica puede quemarse en presencia de oxígeno produciendo carbono si la combustión es incompleta, gas carbónico (CO2) o monóxido de carbono (CO), si es completa además, se libera agua.  Ejemplo:



2.          HALOGENACION:  Los Halógenos (F, Cl, Br y I), se añaden a los hidrocarburos, aromáticos y otros compuestos orgánicos en presencia de luz solar y en algunos casos, se necesitan temperaturas como 250ºC  o 400ºC. Ejemplos:


3.          ADICION DE HALOACIDOS: HX (X = F, Cl, Br y I).  En alquenos y alquinos se forman derivados monohalogenados o dialogenados Ubicándose los halógenos en el carbono de menos hidrógenos (Regla de Marconicof).

  4.          HIDROGENACION: La realizan los alquenos (Olefinas) y alquinos en presencia de catalizadores(Sustancia que permite una reacción sin intervenir en ella) como el níquel, el platino o el paladio formando el hidrocarburo saturado correspondiente.  Los aldehidos y cetonas dan lugar a alcoholes primarios o secundarios respectivamente. Ej:

  
5.          NITRACION: Los alcanos (Parafinas) reaccionan con el ácido nítrico, HNO3, en fase de vapor a 150ºC ó 475ºC, produciéndose nitroderivados.  Ejemplo:

6.          OXIDACION: El permanganato de potasio, KmnO4 frío y diluido reacciona con los alquenos produciendo dioles (glicoles) mediante una prueba que permite identificarlos y que se denomina Prueba de Baeyer.  Es positiva cuando del color violeta se pasa a un color pardo por la presencia del  MnO2, Dióxido de manganeso.

EJERCICIO FINAL:

1)      Escriba las fórmulas estructurales para:
a.      Tribromo benceno vecinal
b.      Isopropil benceno
c.       Ácido m-aminobenzoico
d.      P-dinitrobenceno
e.       5-cloro-2-bromonitro benceno
f.        2,4-dimetil-3-pentanol
g.      2,2,4-trimetil-3-pentanol
h.      2-metil-3-pentanona
i.        Metil bencil cetona
j.        3-metil pentanal
k.       Ácido p-hidroxibenzoico
l.        Ácido 2-cloro propanoico

2)      Dar el nombre a las siguientes sustancias










Prof. Marco A. Arce